Bygningsarbeideren Martin Strandli grunnla OBOS i 1929 og ble administrerende direktør etter krigen. Ideen bak Østensjøbyen og Groruddalen var hans. Så regnes han også som «Oslos ukjente grunnlegger».
Allerede i 1935 ble OBOS utnevnt til «kommunens byggende organ». Etter sammenslåingen med Aker i 1948 fikk selskapet ansvaret for den kommunale ventelisten på 11.000 boligsøkende og fortrinnsrett til feste av kommunal tomtegrunn, derav 900 dekar i området Godlia, Trasop og Oppsal.
Østensjøbyen vokste fram på tegnebrettet rundt 1950. Østensjøplanen omfattet drabantbyene Lambertseter, Oppsal, Bøler, Rustad, Bogerud, Ryen, Manglerud, Tveita og Haugerud. Arkitekt Helge B. Thams utarbeidet reguleringsplanen. Visjonen var å lage en krans av bebyggelse rundt Østensjøvannet for å kombinere lys, luft, skog og grønne områder.
Jordbruksarealer og deler av marka ble dermed ekspropriert for å rydde opp i nøden og fattigdommen som det var det av i Oslo rett etter krigen. Leiligheter på tre til fire rom med vannklosett, moderne bad og kjøkken var det rene paradis for folk som flyttet ut fra elendige boligkår i sentrum. Drabantbyene trakk også til seg folk fra landsbygda som flyttet til hovedstaden for å få arbeid.
Drabantbyen Oppsal, iberegnet Trasop og Skøyen, ble den største i Østensjøbyen, der ble boliger etter hvert reist for nærmere 20.000 innbyggere. Oppsal Vel var tatt med på råd, og de fleste i den opprinnelige befolkningen så positivt på de store endringene i distriktet. Første innflytting fant sted i Haakon Tveters vei i 1954. Samme året ble Oppsal skole innviet, og avlastet overfylte Østensjø. Ikke mange årene etter var den nye skolen byens største. Kirken ble innviet i 1961, og sykehjemmet i 1975. Behovet for et kjøpesenter var presserende, og ti år etter de første leilighetene ble bosatt var senteret ferdig, tegnet av arkitektene Frode Rinnan og Olav Tveten.
Befolkningsøkningen medførte også stappfulle trikker, og den gamle gullfisken var ikke lenger tilfredsstillende for å frakte folk til byen. I 1967 åpnet T-banen med stil og hornmusikk og med en trasé forlenget til Skullerud.
Fortsatt var Oppsal velhus eneste forsamlingslokale. Velforeningens medlemmer hadde reist huset i 1931, på en tomt skjenket til formålet av eiendomsmegler Anton Tschudi. I kjelleren fantes et folkebad, som i mange år var utgangspunktet for trening i idrettsforeningens regi. Revyene til Oppsal IF på begynnelse av 50-tallet ble også spilt i velhuset. Innflyttingen ga ildsjelene en horde med barn å ta seg av, og i velhuset ble det arrangert fester, lotterier og danseskole.
I 1972 brant det gamle velhuset og distriktet stod helt uten lokaler. Året etter tok Willy Vraalsen opp saken på ett av idrettsforeningens hovedstyremøter. Tulik Valstad fikk i oppdrag å ta kontakt med Helge Solli, som tok på seg å gjenreise Oppsal Vel. Det ble nedsatt en byggekomité bestående av Willy Vraalsen fra Oppsal IF og Helge Solli og Oddvar Knutsen fra Oppsal Vel. De fikk fart på sakene, og i 1979 ble Oppsal samfunnshus innviet. Praktbygget ble tegnet av Gynt og Preben Krag, og har vist seg å dekke distriktets behov på en god måte. De fleste foreningene i distriktet har andeler i huset der Willy Vraalsen var styreleder i mange år.
